ด้วยการแสดงเช่น แวมไพร์ไดอารี่ ซึ่งได้แผ่กระจายไปทั่วแปดฤดูกาลและ 171 ตอนพร้อมเหตุการณ์ย้อนหลังและสายบรรพบุรุษที่ซับซ้อน การติดตามไทม์ไลน์ที่ถูกต้องของเหตุการณ์สำคัญอาจเป็นเรื่องยาก ตัวอย่างเช่น Elena Gilbert พบใครก่อน มันคือ Damon Salvatore หรือน้องชายของเขา Stefan Salvatore? ความจริงก็คือแม้ว่าสเตฟานจะเข้ามาในชีวิตเธอก่อน แต่จริงๆ แล้วคือเดมอน
นี่คือเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นและเรื่องราวความรักของ Damon-Elena เริ่มต้นขึ้นก่อนที่ Elena และผู้ชมจะได้รู้:
เมื่อเอเลน่าพบสเตฟาน
ในขณะที่หลายคนเชื่อว่าเอเลน่าได้พบกับสเตฟานเป็นครั้งแรกที่โรงเรียนมัธยมมิสติกฟอลส์ไฮสคูล ในขณะที่ซีรีส์ดำเนินไป เผยให้เห็นว่าเขาเคยข้ามเส้นทางกับเธอมาก่อน ในปี 2009 เมื่อเอเลน่าประสบอุบัติเหตุทางรถยนต์กับพ่อแม่ของเธอ สเตฟานเป็นผู้ที่ได้ยินเสียงชนใกล้กับสะพานวิคเคอรี่ ขณะที่เขาอยู่ในเมืองเพื่อไปเยี่ยมแซค ซัลวาทอเร หลานชาย เขาดำดิ่งลงไปในน้ำ โดยที่พ่อของเอเลน่าแทบจะไม่รู้ตัวเลยขอให้เขาช่วยลูกสาวที่ไม่ตอบสนองก่อน
สเตฟานทำตามความปรารถนาของเขาและช่วยเอเลน่าให้พ้นจากการจมน้ำ แต่ก็ต้องตะลึงในความเงียบด้วยความคล้ายคลึงอันน่าทึ่งที่เธอแบ่งปันกับเปลวไฟเก่าของเขา แคเธอรีน เพียร์ซ เมื่อถึงเวลากลับไปที่รถ มันก็สายเกินไปที่จะช่วยพ่อแม่ของเธอ เกรย์สัน กิลเบิร์ต และมิแรนดา กิลเบิร์ต ความอยากรู้อยากเห็นของเขาในการค้นหาข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับเอเลน่าทำให้เขาอยู่ในมิสติกฟอลส์และทำให้เขาเข้าร่วมโรงเรียนเพื่อทำความรู้จักกับเธอมากขึ้น
พวกเขาพบกันในวันแรกของการเรียน ขณะที่เอเลน่าออกมาจากห้องของผู้ชายหลังจากดุเจเรมี กิลเบิร์ตน้องชายของเธอซึ่งหันไปเสพยาเพื่อรับมือกับการตายของพ่อแม่ ด้วยความฟุ้งซ่าน เธอบังเอิญชนกับ 'คนใหม่' นั่นคือ Stefan Salvatore โดยไม่รู้ว่าเขาช่วยเธอไว้ อย่างน้อยก็ไม่เกินตอนที่ 11 Bloodlines ของซีซั่น 1
ปฏิสัมพันธ์ครั้งแรกของเธอกับ Damon Salvatore (หรืออย่างที่เธอคิด)
Elean พบกับ Damon Salvatore เมื่อเธอมาหา Stefan ที่ Salvatore Boarding House ในซีซั่นที่ 1 ตอนที่ 2 เขาจงใจบอกเธอว่า Katherine เป็นอดีตคนรักของ Stefan's และย้ำว่าเขายังคงอกหักเพราะการเลิกราของทั้งคู่ เมื่อเวลาผ่านไป Elena พบว่าตัวเองดึงดูดผู้เฒ่า Salvatore แต่เธอขัดแย้งกับการออกจาก Stefan ในซีซั่น 3 ตอนที่ 22 เธอยังบอก Damon ว่าสิ่งต่าง ๆ จะแตกต่างกันอย่างไรหากเธอพบเขาก่อน
ปรากฎว่า Elena ได้พบกับ Damon มากก่อนที่เธอจะได้พบกับ Stefan
ในตอนเดียวกัน ย้อนหลังเปิดเผยว่า Damon ก็อยู่ใน Mystic Falls ในคืนที่พ่อแม่ของ Elena เสียชีวิต เขาได้พบกับเอเลน่าที่กำลังอารมณ์เสียอย่างเห็นได้ชัดกลางถนนและเข้าหาเธอ โดยคิดว่าเธอคือแคทเธอรีน โดยตระหนักว่าไม่ใช่กรณีดังกล่าว เขาได้พูดคุยกับเธอและถึงกับจีบเล็กน้อยเมื่อรู้ว่าเธอรู้สึกไม่สบายใจกับแผนการแต่งงานและมีลูกของ Matt Donovan แฟนหนุ่มของเธอ
เขาบอกเธอว่าเขารู้ดีว่าเธอต้องการอะไร ความรักที่เข้มข้นและเร่าร้อนที่จะนำไปสู่การผจญภัยและอันตรายเล็กน้อย แต่เมื่อพ่อแม่ของเอเลน่ามารับเธอ เขาบังคับให้เธอลืมไปว่าเธอเคยพบเขาเพราะเขาไม่ต้องการให้คนอื่นรู้ว่าเขาอยู่ในเมือง
เนื่องจากการบีบบังคับของแวมไพร์มักจะหมดลงเมื่อมีคนกลายเป็นแวมไพร์ Elena ฟื้นความทรงจำของเธอเกี่ยวกับ Damon ในซีซั่นที่ 4 ตอนที่ 1 Growing Pains เธอจำได้ว่าเขาสารภาพรักกับเธออย่างไร รวมทั้งความจริงที่ว่าเขาเป็นคนแปลกหน้าที่เธอพบในคืนที่พ่อแม่ของเธอเสียชีวิตซึ่งบอกว่าเขาต้องการให้เธอมีทุกอย่างที่เธอปรารถนา
